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Notas | |
| 1 | 1966 | Victoreado |  |
Gustavo Ávila | Domingo Noguera M. | Stud Raga | Puerto Rico | 1:56 1/5 | |
| 2 | 1967 | El Comanche |  |
Rubén Contreras | Claudino Hernández | Cuadra San Luis | Venezuela | 1:56 3/5 | |
| 3 | 1968 | Wiso G. |  |
Carlos López | Diego Acevedo | Cinderella Stud | Puerto Rico | 1:54 1/5 | |
| 4 | 1969 | Guadamur | |
Alberto Zepeda | Antonio Justo | Cuadra Carrusel | México | 1:52 4/5 | |
| 5 | 1970 | Hashin | |
Miguel Yanez | José Barba | Cuadra Carrusel | Panamá | 1:56 3/5 | |
| 6 | 1971 | Nacozareño | |
Guillermo Gavidia | Tomás López Altamira | Cuadra Georgina | Venezuela | 1:54 | |
| 1972 | No se corrió | ||||||||
| 7 | 1973 | Montecarlo |  |
Marcel Zúñiga | Félix Rodríguez | Dolores de Schulte | Panamá | 1:57 3/5 | |
| 8 | 1974 | Barremina | |
Jacinto Vásquez | Alberto Paz Rodríguez | Stud Characo | Puerto Rico | 1:54 3/5 | |
| 9 | 1975 | Teziutlán | |
Alberto Zepeda | René Castillo | Jorge Sarur Aburto | Venezuela | 2:02 | 1 |
| 10 | 1976 | Voy Por Uno | |
Gustavo M. Márquez | Eusebio Razo Beltrán | Cuadra Ely | Venezuela | 1:55 3/5 | |
| 11 | 1977 | Huracán Sí | |
Argenis Rosillo | Juan E. Vidal | Stud Balbicó | Puerto Rico | 1:54 2/5 | |
| 12 | 1978 | Ezgarta | |
Rubén Hernández | Eusebio Razo Beltrán | Cuadra Sigui | Puerto Rico | 1:51 | |
| 1979 | No se corrió | ||||||||
| 13 | 1980 | Pikotazo | |
Laffit Pincay Jr. | Lázaro Barrera | Cuadra Just Horgus | Venezuela | 1:52 1/5 | |
| 14 | 1981 | El Cómico | |
Victor Tejada | Darío Ramos | Stud Los Novatos | Puerto Rico | 1:53 3/5 | |
| 15 | 1982 | Guaybanex | |
Juan A. Santiago | Juan M. Rodríguez | Establo Caribe | Puerto Rico | 1:53 3/5 | |
| 16 | 1983 | Verset Dancer | |
Santos Navarro | José A. Maymo | Establo Pro | Puerto Rico | 1:50 1/5 | |
| 17 | 1984 | Galilea |  |
Jorge Duarte | Manuel Munar | Haras Santa Lucía | Panamá | 1:57 2/5 | |
| 18 | 1985 | Patilargo | |
Victor Tejada | Félix Rodríguez Jr. | Militza y Carlos Romero | Venezuela | 1:58 | 1 |
| 19 | 1986 | Benemérito | |
Douglas Valiente | Daniel Pérez | Stud Gorjeadora | México | 1:49 3/5 | |
| 20 | 1987 | Rayo Laser | |
Rafael Torrealba | Agustín Bezara | Establo Tamborazo | Puerto Rico | 1:52 3/5 | |
| 21 | 1988 | Don Gabriel | |
Humberto Enríquez | Alfredo Márquez | Cuadra San Gabriel | México | 1:51 4/5 | |
| 22 | 1989 | Pan De Los Pobres | |
Alfredo Smith Jr. | Félix Rodríguez Jr. | Lucky Four Stable | Puerto Rico | 1:53 1/5 | |
| 23 | 1990 | Don Fabián | |
Juan V. Tovar | César Cachazo | Stud Doña Félida | Venezuela | 1:59.0 | 1 |
| 24 | 1991 | Vuelve Candy B. | |
Julio A.García | Candelario Bonilla | Nori Annette | Puerto Rico | - | 2 |
| 25 | 1992 | Leonardo | |
Cornelio Velásquez | Alberto Paz Rodríguez | Stud La Marea | Puerto Rico | 1:51 3/5 | |
| 26 | 1993 | Verset's Jet | |
Juan Cintrón | Jorge Maymo | Establo Mandarria | Puerto Rico | 1:51 2/5 | |
| 27 | 1994 | El Gran Nano | |
Julio A.García | J. M. Rodríguez | Establo Tres M. | Puerto Rico | - | 3 |
| 28 | 1995 | Locochón | |
Javier Matías | Juan Ruíz García | Cuadra Santa Rita | República Dominicana | 1:49 2/5 | |
| 29 | 1996 | Angelical | |
Roberto Pérez | Roberto Arango | Stud Nakacat | Puerto Rico | 1:54.73 | |
| 30 | 1997 | Alighieri | |
Douglas Valiente | Antonio Catanese | Stud Sant Omero | Venezuela | 1:50.40 | |
| 31 | 1998 | Evaristo | |
Jesús A. Barria | Roberto Arango | Stud El Naranjo | Trinidad & Tobago | - | 4 |
| 32 | 1999 | Cortisol | |
Camilo Pitty | Julio Torres | Stud Cantón | Panamá | 1:52.20 | |
| 33 | 2000 | My Own Business | |
Emisael Jaramillo | Antonio Bellardi | Stud Fantasía-Albarrán | Puerto Rico | 1:51.76 | |
| 34 | 2001 | Alexia | |
Rosemary Homeister Jr. | Eric H. Gittens | Stud Campo Azul | Puerto Rico | 1:54.56 | |
| 35 | 2002 | Gran Abuelo | |
Ángel A. Castillo | Gustavo Delgado | Stud Los Grandes | Puerto Rico | 1:52.27 | |
| 36 | 2003 | Cafajeste |
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Cornelio Velásquez | Rafael Fernández Prado | Stud Full House | Puerto Rico | 1:53.73 | |
| 37 | 2004 | Spago |
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Cornelio Velásquez | Moises Henríquez | Stud La Marea | Puerto Rico | 1:52.47 | |
| 38 | 2005 | Borrascoso |
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Alexis Feliciano | Sammy García | Silent Stable | Puerto Rico | 1:54.60 | |
| 39 | 2006 | Ay Papá |
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Fernando Jara | José Carrillo | Stud Angel C | Puerto Rico | 1:53.02 | |
| 40 | 2007 | Soy Conquistador | |
Hector Berríos | Máximo Gómez | Establo Edelsam | Puerto Rico | 1:50.04 | |
| 41 | 2008 | Sicotico |  |
Joel Rosario | Eugenio Deschamps | Yacksan Racing | Puerto Rico | 1:52.54 | |
| 42 | 2009 | Bambera | |
Edgar Pérez | Gustavo Delgado | Stud Paula C | Puerto Rico | 1:51.60 |
| 1 | Se corrió en distancia de 1m 3/16 |
| 2 | Por descalificación de Rio Chamita (VEN) y Landrea (VEN) |
| 3 | Por descalificación de Golden End (PR) y Waki Boy (PR) |
| 4 | Por descalificación de High Security (VEN) |
| Bold | (negrilla) Triple coronado |